Синтез полифторированных диенов

[Токс]

ПРИМЕНЕНИЕ МЕТОДА ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ ДЛЯ ИДЕНТИФИКАЦИИ “АНОМАЛЬНЫХ” ПРОДУКТОВ АЦИЛИРОВАНИЯ АЛИЗАРИНА
© И.Г. Зенкевич,@ И.К. Журкович
1Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия
197376, Санкт-Петербург, ул. проф. Попова 14
2Научно-исследовательский институт Токсикологии
193019, Санкт-Петербург, ул. Бехтерева 1
Поступило 2 III 1998
При ацилировании ализарина избытком масляного ангидрида кроме ожидаемого 1,2-бис-бутирилъного производного образуются соединения с изомерными хиноидными системами. Расчеты полу эмпирическими методами AM-1 и РМ-3 свидетельствуют, что различия в полной электронной энергии ализарина и таутомерных структур с иными хиноидными системами относительно невелики; это может означать возможность их существования в природе в виде различных производных, не содержащих подвижных атомов водорода.
 
УДК 547.569+535.34:542.91
АЦИЛОТРОПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
XXXIV. МНОГОПОЗИЦИОННЫЕ АРИЛО- И ГЕТАРИЛОТРОПНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ
O-ПРОИЗВОДНЫХ 3,5,7-ТРИМЕТИЛТРОПОЛОНА
© С.В. Курбатов,@ З.Н. Бударина, Н.И. Борисенко, Г.С. Васляева, А.П. Князев, Л.П. Олехнович, Ю.А. Жданов
Ростовский государственный университет
344090, Ростов-на-Дону, ул. Зорге, 7;
факс: (8632) 285667, e-mail: [url=mailto:kurbatov@chimfak.rsu.ru]kurbatov@chimfak.rsu.ru[/url]
Поступило 17 II 1998
Методом динамического ЯМР lH определены кинетические и активационные параметры многопозиционного внутримолекулярного О→←О' транс - арилирования в серии впервые полученных моно-, бис- и тристропонилзамещенных эфиров π-дефицитных, карбо- и гетеро- циклов. Увеличение числа тропонилоксигрупп при гетареновом мигранте до двух и трех приводит к значительному возрастанию как энергии, так и энтропии активации перегруппировок. Аналогичные вариации числа тропонилоксигрупп при нитроареновом мигранте не сопровождаются резкими изменениями активационных параметров арилотропии, очевидно, вследствие реализации согласованной (концертной) последовательности О→←О' перемещений арена в нескольких трополонатных системах.
 
УДК 547.759.32
ЭЛЕКТРОННЫЕ СПЕКТРЫ ПОГЛОЩЕНИЯ АМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ И ФОРМИЛКАРБАЗОЛОВ
© В.В. Бочкарев,@ В.Г. Бондалетов, Л.И. Бондалетова
Томский политехнический университет
634034, Томск, пр. Ленина, 30
Поступило 30 III 1998
N,N-Дизамещенные n-аминобензалъдегиды и формилкарбазолы, протонируются по карбонильной группе. Структура их сопряженных кислот отлична от структуры сопряженных кислот незамещенного и замещенных бензалъдегидов и имеет хинониминный характер.
 
УДК 547.46' 052.3
ТРИАРИЛФОСФИНЫ В РЕАКЦИЯХ С ПОЛИЦИАНОЦИКЛОПРОПАНАМИ
© П.М. Лукин,@ О.В. Каюкова, В.Н. Хрусталев, В.Н. Нестеров, М.Ю. Антипин
Чувашский государственный университет
428015, Чебоксары, Московский пр., 15
Поступило 23 II 1998
При взаимодействии 2,4,6-триоксопергидропиримидин-5-спироциклопропантетракарбо-нитрила с трифенилфосфином образуется 2,4-диоксо-7-(трифенилфосфорандииламино)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирано[2,3-d]пиримидин-5,5,6-трикарбонитрил. Взаимодействие 1,3-диоксоиндан-2-спироциклопропан-2',2',3',3'-тетракарбонитрила с триарилфосфинами приводит к 2-(дицианометилен)индан-1,3-диону.
 
УДК 547.8
Фторсодержащие гетероциклы
III. Производные 1,3,4-тиадиазино[6,5,4-i,j] хинолина - новой гетероциклической системы
© Г.Н. Липунова,@ Л.П. Сидорова, Э.В. Носова, Н.М. Перова, В.Н. Чарушин, Г.Г. Александров
Уральский государственный технический университет
620002, Екатеринбург, ул. Мира, 19
Поступило 23 I 1998
При нагревании этиловых эфиров 3-(R-тиосемикарбазидо)-2-полифторбензоилакриловой кислоты в бензоле (толуоле) образуются производные новой гетероциклической системы - 1,3,4 – тиадиазино [6,5,4-i,j] хинолина.
 
УДК 547.856.7
ПРЕВРАЩЕНИЯ 4-МЕТИЛПИРИМИДИНОАНТРОНА ПРИ ДЕЙСТВИИ ЩЕЛОЧНЫХ АГЕНТОВ И АМИНОВ
© М.В. Казанков, О.А. Зотова
ГНЦ РФ “НИОПИК”
Научно-исследовательский институт органических полу продуктов и красителей
Москва, ул. Б. Садовая, д. 1, корп. 4
Поступило 10 IV 1998
При действии щелочных агентов и аминов 4-метилпиримидиноантрон подвергается превращениям по метилъной группе, в том числе с замещением последней на гидрокси- или алкиламиногруппы. При взаимодействии с гидроксидом натрия в среде бутанола он димеризуется в 1,2-бис(пиримидиноантрон-4-ил)этан, но в ДМСО помимо последнего образуются другие продукты, димеризации, а также 4-гидроксипиримидиноантрон. При действии алкиламинов происходит превращение метилъной группы в альдегидную и последующее за-, мещение атома Н6 алкиламиногруппой с образованием 6-алкиламино-4-формилпиримиди-ноантронов. Однако в реакции с этаноламином образуется 4-(2-гидроксиэтиламино)пиримидиноантрон.